Revisión acerca de reacciones de hidrogenación catalítica de compuestos nitroaromáticos

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Autores

Patricio Reyes Núñez, Jesús Sigifredo Valencia Ríos, Hugo Alfonso Rojas Sarmiento, Gloria del Carmen Borda, María Helena Brijaldo Ramirez

Resumen

La  hidrogenación  catalítica  de  compuestos  nitroaromáticos  a  aminas  aromáticas es  una  reacción  importante de  la  quimica  fina,  la  cual se  realiza  en  la  actualidad industrialmente,  con  el uso  de catalizadores heterogéneos.  En  este  articulo  se  detallan  los  principales  sistemas catalíticos para la reducción de grupos nitros con alta quimioselectividad en  sustratos  que  contienen  dobles  o  triples  enlaces  carbono-carbono carbono-nitrógeno, grupos carbonilo o bencilo, y múltiples sustituyentes. Se  describen  las  características  de  nuevos  tipos  de catalizadores,  de
manera especial  los  catalizadores de Au,  aunque  también  los clásicos catalizadores  de Pt, Pd y Ni, modificados. Las  aminas  aromáticas  son  materiales de  partida  importantes  para  la manufactura  de  gran  variedad  de  químicos,  como  tintas,  productos farmacéuticos,  surfactantes y  polímeros.  Los  catalizadores de metales nobles soportados y catalizadores bimetálicos son  usados en  la reacción
de  m-dinitrobenceno hacia m-fenilendiamina  y  otros  nitroaromáticos. Los mejores  resultados para los diversos problemas de quimioselectividad se explican y se detallan por su versatilidad y viabilidad. Se avanza en  la descripción de la comprensión de aspectos mecanísticos. Se estudian  los efectos de la carga de metal, características físico-químicas del soporte, presión de hidrógeno, tamaño de partícula, uso de diferentes solventes y su influencia  en la actividad y  selectividad del  catalizador.

Palabras  claves:  Hidrogenación,  catalizadores  heterogéneos,
nitroaromáticos, quimioselectividad.

Abstract
The  catalytic  hydrogenation  of  aromatic  nitro  compounds  to  amino derivatives  is an  important  reaction  of fine  chemical  and  is currently carried out at  industriallevel, with the use of heterogeneous catalysts. This article details the key catalytic  systems capable of reducing nitro groups  with  very  high  chemoselectivity  in  substrates  containing carbon-carbon  or carbon-nitrogen  double or triple bonds,  carbonyl  or
benzyl  groups,  and multiple Cl,  Br,  or 1  substituents. We  describe  the characteristics of  new  types of  catalysts, especially CatalystsAu, but also the classic catalysts Pt, Pd and Ni, as amended. Aromatic amines are  important starting materials for  the manufacture of a wide  variety  of  chemicals  such  as  inks,  pharmaceutical  products, agricultural chemicals,  surfactants and  polymers. The supported  noble
metal  catalysts  and  bimetallic  catalysts  supported  used  for  m-dinitrobenzene  hydrogenation  reaction  to  m-phenylenediamine,  and other nitroaromatics, were studied. The best results  forvarious problems of chemoselectivity  are  explained  and  detailed  with  regard  to  their versatility and synthetic viability. There is an advance in the description of  the  understanding  of mechanistic  aspects.  The  effects  of  metal loading, physico-chemical characteristics of  support, hydrogen pressure, particle size  and  solvent  type  on  the catalytic activity and  selectivity were  also  investigated.

Keywords:  Hydrogenation,  Heterogeneous  Catalyst,  nitroaromatics, chemoselectivity.

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