Revisión acerca de reacciones de hidrogenación catalítica de compuestos nitroaromáticos
Resumen
La hidrogenación catalítica de compuestos nitroaromáticos a aminas aromáticas es una reacción importante de la quimica fina, la cual se realiza en la actualidad industrialmente, con el uso de catalizadores heterogéneos. En este articulo se detallan los principales sistemas catalíticos para la reducción de grupos nitros con alta quimioselectividad en sustratos que contienen dobles o triples enlaces carbono-carbono carbono-nitrógeno, grupos carbonilo o bencilo, y múltiples sustituyentes. Se describen las características de nuevos tipos de catalizadores, demanera especial los catalizadores de Au, aunque también los clásicos catalizadores de Pt, Pd y Ni, modificados. Las aminas aromáticas son materiales de partida importantes para la manufactura de gran variedad de químicos, como tintas, productos farmacéuticos, surfactantes y polímeros. Los catalizadores de metales nobles soportados y catalizadores bimetálicos son usados en la reacción
de m-dinitrobenceno hacia m-fenilendiamina y otros nitroaromáticos. Los mejores resultados para los diversos problemas de quimioselectividad se explican y se detallan por su versatilidad y viabilidad. Se avanza en la descripción de la comprensión de aspectos mecanísticos. Se estudian los efectos de la carga de metal, características físico-químicas del soporte, presión de hidrógeno, tamaño de partícula, uso de diferentes solventes y su influencia en la actividad y selectividad del catalizador.
Palabras claves: Hidrogenación, catalizadores heterogéneos,
nitroaromáticos, quimioselectividad.
Abstract
The catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds to amino derivatives is an important reaction of fine chemical and is currently carried out at industriallevel, with the use of heterogeneous catalysts. This article details the key catalytic systems capable of reducing nitro groups with very high chemoselectivity in substrates containing carbon-carbon or carbon-nitrogen double or triple bonds, carbonyl or
benzyl groups, and multiple Cl, Br, or 1 substituents. We describe the characteristics of new types of catalysts, especially CatalystsAu, but also the classic catalysts Pt, Pd and Ni, as amended. Aromatic amines are important starting materials for the manufacture of a wide variety of chemicals such as inks, pharmaceutical products, agricultural chemicals, surfactants and polymers. The supported noble
metal catalysts and bimetallic catalysts supported used for m-dinitrobenzene hydrogenation reaction to m-phenylenediamine, and other nitroaromatics, were studied. The best results forvarious problems of chemoselectivity are explained and detailed with regard to their versatility and synthetic viability. There is an advance in the description of the understanding of mechanistic aspects. The effects of metal loading, physico-chemical characteristics of support, hydrogen pressure, particle size and solvent type on the catalytic activity and selectivity were also investigated.
Keywords: Hydrogenation, Heterogeneous Catalyst, nitroaromatics, chemoselectivity.
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