Síntesis de cinamato de metilo, a través de un procedimiento de bajo impacto ambiental, y evaluación de su actividad antifúngica como potencial preservante de maderas
Resumen
La prevención y el control de hongos que atacan madera utilizando agentes sintetizados en el marco de la Química Verde es una estrategia prometedora en el desarrollo de preservantes que conduzcan a la sostenibilidad ambiental. La madera constituye un material susceptible a la degradación fúngica, presentando deterioro frecuente y agresivo cuando es puesta en servicio. Si bien a lo largo de los años se han desarrollado compuestos para su protección con diversos métodos de impregnación, muchos de los utilizados presentan fuertes cuestionamientos ambientales. El objetivo de este trabajo fue obtener cinamato de metilo (CiM) a través de un procedimiento de bajo impacto ambiental, y evaluar su actividad in vitrofrente a Gloeophyllum sepiarium(Wulf.: Fr.) P. Karst, un hongo causante de pudrición parda. Se realizó la síntesis de (CiM) a partir de ácido cinámico y metanol, mediante catálisis con ácidos de estructura Preyssler, con un rendimiento del 49% y una selectividad del 100 %. Este compuesto ejerció un efecto antifúngico, retrasando el crecimiento miceliar y su velocidad, a partir de una concentración de 2.000 ppm, aunque ello fue dependiente de la temperatura de incubación. Futuros estudios son necesarios para confirmar su potencial antifúngico cuando es aplicado en madera.
Palabras clave
antifúngico, cinamato de metilo, preservante, química verde
Referencias
[1] S. Monteoliva. La madera: propiedades y productos forestales. Apunte de Cátedra de Xilotecnología, Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales – UNLP, 2009, 13 pp.
[2] M.C. Murguía, “Desarrollo de nuevos productos para la preservación de maderas”, en Actas de III Congreso Iberoamericano de Protección de la Madera (CIPROMAD). Concepción, Chile, 2012, 10 pp.
[3] M. Murace, E. Spavento, G.D. Keil, M. Saparrat, “Pudrición castaña: efectos sobre las propiedades de resistencia mecánica de la madera“, Revista de Ciencias Forestales – Quebracho, vol. 18 (1,2), 2010, pp.37-46.
[4] G.D. Keil, Biodegradación y Preservación de la Madera: Sustancias Preservantes. Curso de Actualización para Graduados, Universidad Nacional del Comahue. 2004, 9 pp.
[5] E. Murillo, A. Viña, I.L. Correa,“Actividad antifúngica y composición química del aceite esencial de doce variedades de Ocimum sp. cultivadas en Ibague – Colombia”, Información Tecnológica, vol. 13 N° 1, 2002.
[6] I. Bin Jantan, B.A.K. Moharam, J. Santhanam, J.A. Jamal, “Correlation Between Chemical Composition and Antifungal Activity of the Essential Oils of Eight Cinnamomum Species“, Pharmaceutical Biology, Vol. 46, No. 6, 2008, pp. 406–412.
[7] J-O. Kong, S-M. Lee, Y-S. Moon, S-G. Lee, Y-J. Ahn, “Nematicidal Activity of Cassia and Cinnamon Oil Compounds and Related Compounds toward Bursaphelenchus xylophilus (Nematoda: Parasitaphelenchidae)”, Journal of Nematology, vol 39(1), 2007, pp.31–36.
[8] T. Sawahata, S. Shimano, M. Suzuki, “Tricholoma matsutake 1-ocen-3-ol and methyl cinnamate repel mycophagous Proisotoma minuta (Collembola: Insecta)”, Mycorrhiza, vol 18, 2008, pp. 111–114.
[9] M.E. Pérez, D. Ruiz, D.;G. Pasquale, F. Barberis, M.I. Schneider, G.P. Romanelli, J.C. Autino, “Preparación de cinamatos de alquilo en condiciones de bajo impacto ambiental”,Investigación Joven, vol. 2 (1), 2015, pp. 33.
[10] G. P. Romanelli, Curso de Química Verde: retos para un desarrollo sostenible, Universidad del Cauca, Popayán, Colombia, 2013.
[11] J. Ruan, X. Li, O. Saidi, J. Xiao, “Oxygen and Base-Free Oxidative Heck Reactions of Arylboronic Acids with Olefins”, J. Am. Chem. Soc., vol. 130, 2008, 2424-2425.
[12] F.F. Bamoharram, M.M. Heravi, M. Roshani, M. Jahangir, A. Gharib, “Preyssler catalyst, [NaP5W30O110]14-: a green, efficient and reusable catalyst for esterification of salicylic acid with aliphatic and benzylic alcohols“, Appl. Catal. A Gen., vol. 302, 2006, pp. 42–47.
[13] M.C.N. Saparrat, M.J. Martínez, M.N. Cabello, A.M. Arambarri, “Screening for ligninolytic enzimes in autochthonous fungal strain from Argentine isolated from different substrata“, Revista Iberoamericana de Micología, vol. 19, 2002, pp. 181-185.
[14] M.I. Troncozo, R.P. Gómez, A.M. Arambarri, P.A. Balatti, A.M.M. Bucsinszky, M.C.N. Saparrat, “Growth and oxidative enzymatic activity of in-vitro cultures of Ciliochorella buxifolia”, Mycoscience, vol. 56, 2015, pp. 58-65.
[15] J.A. Di Rienzo, M. Balzarini, L. González, F. Casanoves, M.M. Tablada, C.W. Robledo, “Software estadístico InfoStat”, Universidad Nacional de Córdoba (FCA-UNC), 2016.
[16] M.E. Pérez, D. Ruiz, G.P. Romanelli, M. I. Schneider, J.C. Autino, “Bioactividad de derivados naturales del ácido cinámico”, XIX Simposio Nacional de Química Orgánica, 2013. Diponible en:
http://www.conicet.gov.ar/new_scp/detalle.php?keywords=&id=05420&inst=yes&congresos=yes&detalles=yes&congr_id=2195821. Último acceso: mayo 2018.
[17] D. Ruiz, G. Romanelli, P. Vázquez, J. Autino. J., “Catálisis con heteropoliácidos con estructura de Preyssler. Aplicación en la síntesis de fenilpropanoides“, VI Simposio Colombiano de Catálisis. Medellín, Colombia, 2009, 5 pp.
[18] North American Plant Protection Organization (NAPPO), “Review of heat treatment of wood and wood packaging“, NAPPO Science and Technology Documents, 2014, pp. 7-8.
[19] R.A. Zabel, J.J. Morrell, “Wood Microbiology: Decay and Its Prevention“, Academic Press, Inc. USA, 1992, pp. 106.
[20] G. Alfredsen, H. Solheim, K.M. Jenssen, “Evaluation of decay fungi in Norwegian buildings“, International Research Group on Wood Protection. India. IRG/WP 05-10562, 2005, 12 pp.
[21] T. Stienen, O. Schmidt, T. Huckfeldt, “Wood decay by indoor basidiomycetes at different moisture and temperature“, Holzforschung, vol. 68(1), 2014, pp. 9-15.
[22] E. Haug, N. Raffaeli, G. Romanelli, D. Ruiz, M. Saparrat, G. Keil, “Síntesis de Bajo Impacto Ambiental de un Preservante de Maderas a partir de la Química Verde“, V Congreso Iberoamericano de Protección de la Madera. Colonia de Sacramento, Uruguay, 2016, 9 pp.
[23] P. Jawallapersand, S.S. Mashele, L. Kovacˇicˇ, J. Stojan, R. Komel, S.B. Pakala, N. Krasˇevec, K. Syed, “Cytochrome P450 Monooxygenase CYP53 Family in Fungi: Comparative Structural and Evolutionary Analysis and Its Role as a Common Alternative Anti-Fungal Drug Target“, PLoS ONE, vol. 9(9), 2014, e107209, 15 pp.
[24] J. Zhang, G.N. Presley, K.E. Hammel, J-S. Ryu, J.R. Menke, M. Figueroa, D. Hu, G. Orr, J.S. Schilling, “Localizing gene regulation reveals a staggered wood decay mechanism for the brown rot fungus Postia placenta“, Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 113(39), 2016, pp. 10968-10973.
[25] F. Kamada, S. Abe, N. Hiratsuka, H. Wariishi, H. Tanaka, “Mineralization of aromatic compounds by brown-rot basidiomycetes–mechanisms involved in initial attack on the aromatic ring“, Microbiology, vol. 148(6), 2002, pp. 1939-1946.